La Porsche Cayman è forse la vettura che meglio rappresenta la filosofia della casa tedesca dell'ultimo decennio: poche rivoluzioni e un costante aggiornamento della gamma, con l'uscita di nuovi modelli ogni 2-3 anni. Del resto è difficile migliorare un design iconico come quello della Porsche Cayman, la coupé sportiva a due posti nata per colmare il vuoto fra i due modelli storici della gamma Porsche: la Boxster e la 911. Da quest'ultima eredita sicuramente il frontale con i gruppi ottici ellittici, nonché le vistose prese d'aria e il design spiovente del posteriore. Il tutto è racchiuso in una moderna carrozzeria coupé che offre quel tocco di comodità in più per chi ama viaggiare nel lusso e nel comfort più assoluti, ma senza troppi bagagli al seguito.

Per raccontare l'intera storia della Porsche Cayman non basterebbe un libro. Sono, infatti, innumerevoli le versioni presentate in oltre 10 anni di costante evoluzione, la quale consente di trovare una notevole varietà di Porsche Cayman usate per tutti i gusti e per tutte le tasche. Ad aprire il ciclo, nel 2006, è la Porsche Cayman S 987 mkI, variante sportiva presentata curiosamente prima del suo modello base, uscito soltanto due anni dopo. La vettura riprende le linee formose e tondeggianti della Porsche 911 e la meccanica della "piccola" Boxter, ponendosi in antitesi con le storiche rivali tedesche come la Mercedes-Benz SLK, l'Audi TT e la BMW Z4. Sotto il suo cofano trovano posto due motori boxer: un 3.4 litri benzina da 295 CV, con variatore di fase Variocam Plus, e un 2.7 litri da 245 CV. Nel 2009 debutta la Porsche Cayman 987 mkII, rinnovata nel frontale e dotata di motorizzazioni più potenti da 265 e 320 CV. l'anno seguente viene introdotto anche il nuovo cambio PDK a doppia frizione e 7 rapporti, dotato di comandi a farfalla dietro il volante. Contemporaneamente debutta la Porsche Cayman R, versione alleggerita (-50 Kg) e potenziata (330CV) della Cayman S.

La Porsche Cayman in vendita dal 2013 (serie 981) mostra un'estetica più aggressiva e slanciata, con nuovi paraurti e fiancate più "scavate". I due motori da 2.7 e 3.4 litri non cambiano, ma aumentano di potenza, salendo rispettivamente a 265 e 325 CV. Su questa versione, inoltre, debutta l'innovativo sistema di recupero dell'energia in frenata. Nel 2015 è la volta della Porsche Cayman GT4, versione ultra sportiva da 385 CV e 295 km/h di velocità massima. La Porsche Cayman in vendita dal 2016 (serie 718) è ancora più potente e scattante grazie ai due nuovi motori boxer turbocompressi da 300 e 350 CV. Sulle Porsche Cayman nuove, oltre al solito restyling dei paraurti e delle fiancate, debuttano anche il cruise control adattivo Porsche Active Safe, il telaio PASM con sospensioni a regolazione elettronica e i supporti motore attivi. La prossima evoluzione della Porsche Cayman, invece, prevista per il 2018, lascia intravedere il lancio di una versione potenziata da ben 400 CV.